Fruktoza

|SMILES = C(C(C(C(C(=O)CO)O)O)O)O |numer CAS = 57-48-7 (izomer D)
(racemat) |PubChem = |DrugBank = DB04173 |gęstość = 1,59 |gęstość źródło = |stan skupienia w podanej g = ciało stałe |g warunki niestandardowe = 20 °C |rozpuszczalność w wodzie = 778 g/l |rww źródło = |rww warunki niestandardowe = 20 °C |inne rozpuszczalniki = etanol: rozpuszczalna |temperatura topnienia = 103–104 |tt źródło = |tt warunki niestandardowe = rozkład |temperatura wrzenia = 401 |tw źródło = |tw warunki niestandardowe = |temperatura krytyczna = |tk źródło = |ciśnienie krytyczne = |ck źródło = |logP = -0,38 |kwasowość = 12,06 |zasadowość = |aktywność optyczna = |lepkość = |l warunki niestandardowe = |napięcie powierzchniowe = |np źródło = |np warunki niestandardowe = |punkt izoelektryczny = |typ hybrydyzacji i VSEPR = |układ krystalograficzny = |moment dipolowy = |moment dipolowy źródło = |zewnętrzne dane MSDS = |zagrożenia GHS źródło = MSDS |postać GHS = izomer D |piktogram GHS = |hasło GHS = |zwroty H = |zwroty EUH = |zwroty P = |zagrożenia UE źródło = MSDS |postać UE = izomer D |piktogram UE = |zwroty R = |zwroty S = |NFPA 704 = |NFPA 704 źródło = |temperatura zapłonu = 196 |tz źródło = |tz warunki niestandardowe = |temperatura samozapłonu = |ts źródło = |ts warunki niestandardowe = |numer RTECS = LS7120000 |dawka śmiertelna = LD50 15 g/kg (królik, dożylnie) |inne aniony = |inne kationy = |pochodne ? = |? = |podobne związki = |ATC = V06 DC02 |EC = |legalność w Polsce = |stosowanie w ciąży = |działanie = |procent wchłaniania = |biodostępność = |okres półtrwania = |wiązanie z białkami osocza = |metabolizm = |wydalanie = |locus = |typ genu = |typ białka = |receptory = |wydzielanie = |transport = |funkcje = |antagoniści = |choroby = |drogi podawania = |objętość dystrybucji = |commons = }} Fruktoza, czyli cukier owocowy (z łac. fructus – owoc) – organiczny związek chemiczny z grupy monosacharydów. W stanie wolnym występuje naturalnie w owocach, miodzie, nektarze kwiatów i spermie ssaków. Reszty fruktozy wchodzą w skład szeregu di-, oligo- i polisacharydów, np. sacharozy (glukoza + fruktoza), rafinozy (glukoza + fruktoza + galaktoza) lub inuliny (polisacharyd zbudowany głównie z fruktozy). W temperaturze pokojowej jest białą substancją krystaliczną. Temperatura topnienia to około 100 °C. Fruktoza charakteryzuje się słodkim smakiem (jest nieco słodsza od sacharozy i znacznie słodsza od glukozy) oraz dobrą rozpuszczalnością w wodzie. W wyniku fermentacji ulega przemianie do etanolu. Fruktoza jest znacznie wolniej przyswajana przez organizm, niż sacharoza i glukoza. Znaczne ilości fruktozy mogą powodować biegunkę i bóle żołądkowo-jelitowe. Powoduje też wyraźne podniesienie poziomu cholesterolu we krwi. W spermie fruktoza spełnia rolę materiału energetycznego plemników. Zastosowanie fruktozy: * jako substytut cukru dla diabetyków (jej indeks glikemiczny wynosi ok. 20); * wspomagająco w chorobach serca, profilaktycznie – ma działanie przeciwnowotworowe; * jako substrat w przemyśle farmaceutycznym; * w przemyśle spożywczym. == Metabolizm fruktozy == Metabolizm fruktozy przebiega inaczej w mięśniach i tkance tłuszczowej, a inaczej w wątrobie. * W mięśniach i tkance tłuszczowej fruktoza jest fosforylowana przez heksokinazę i przekształca się w fruktozo-6-fosforan, który następnie wchodzi do glikolizy. * W wątrobie najpierw następuje przekształcenie fruktozy w fruktozo-1-fosforan przez fruktokinazę. Następnie aldolaza fruktozo-1-fosforanu rozszczepia fruktozo-1-fosforan na fosfodihydroksyaceton i aldehyd glicerynowy. Fosofodihydroksyaceton wchodzi do glikolizy dzięki reakcji katalizowanej przez izomerazę triozofosofranową, a aldehyd glicerynowy przekształca się (przez kinazę specyficzną dla trioz) w aldehyd 3-fosfoglicerynowy i również przechodzi do glikolizy. == Zaburzenia metabolizmu fruktozy == * Nadmiar fruktozy w diecie jest szkodliwy, może powodować dnę moczanową. * Łagodna fruktozuria polega na braku enzymu szlaku metabolizmu fruktozy – ketoheksokinazy. * Nietolerancja fruktozy spowodowana jest brakiem enzymu aldolazy B rozkładającego fruktozo-1-fosforan do fosfodihydroksyacetonu (DHAP) i aldehydu glicerynowego.